Cela demande de l'engagement sur le long terme et cela donne bien des avantages, outre le fait que cela augmente considérablement les moments ou tu pourras discuter de façon naturelle et allant de soi dans ces circonstances
tu auras l'occasion toi aussi de te faire une idée plus précise de ce bel hidalgo audelà de ta première impression de 
Et si ça se trouve, cela sera concluant à 300% pour toi
Effet rebond, cela te donnera de l'expérience pour les prochaines tentatives si cela ne se déroule pas, cette fois, comme tu le souhaites ardemment.
Trouver la stratégie adéquate pour mieux vous connaitre en se tapant la discute, c'est le bien !
Ultime petite chose à laquelle je penses, au moment ou te fais du repérage pour paraître connaître un minimum le parcours, repère quelques endroits qui t'intéresse pour "justifier" le fait que tu prennes le même chemin que lui.
Exemple : si sur le parcours, il y a une boulangerie et dans l'hypothèse ou elle fait des gâteaux, prends en un au moins une fois et prie pour qu'il soit bon à tomber par terre, cela se comprends très bien d'y retourner pour en reprendre, mais ce n'est qu'un exemple parmi d'autres, en fait, il faudrait que tu soit le plus à l'aise possible dans les rues qu'il empruntes régulièrement, il le sentira et inconsciemment, cela le tranquilisera, en pensant : tiens, il est du coin, donc, il est de mon "monde", un peu comme si à l'avance, vous partagiez des points communs.
Ou alors, si il y a près de chez lui, une supérette ou autres, et que tu vois qu'il y fait ces courses parfois, tu y vas aussi, tu ne le suis pas hein !
tu es juste au même endroit en même temps que lui 8) il fera peut-être le premier pas 8) C'est un peu tordu comme analyse, mais par certains côté, en multipliant ces petites choses qui peuvent paraitre être "le jeu du hasard' cela peut te donner un avantage
